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　　703 有机化学 (理)

　　一、考试内容及范围

　　1.有机化合物的分类和命名

　　熟练掌握系统命名法的命名原则(CCS2017 版)——最低系列原则和次序规则，了解习惯命名法和常用的俗名。

　　系统命名法要熟练掌握脂肪烃、脂环烃、芳烃的母体名称，主要官能团及各种基团的中文名称及其编号次序，多官能团化合物命名时母体名称的选择和基团编号次序，立体化学的名称重点掌握顺/反、Z/E 及 R/S 标记法。

　　习惯命名法要理解正、异、新、伯、仲、叔、季的涵义。

　　2.有机化合物的结构及分子中原子间的相互影响

　　有机化合物的结构既是有机化合物的分类和系统命名的基础，也是有机化合物的物理性质和化学性质的内因。理解有机化合物的结构理论是学 好有机化学的关键。具体要求如下：

　　(1)碳原子成键时的杂化状态(sp3 、sp2 、sp、)及碳原子各种杂化轨道在成键时对键长、键角、键能和键的极性的影响，以及对与这些碳原 子相连的氢原子或官能团的影响。

　　(2)σ 键和π 键的特征和区别，用轨道表示法定性说明定域键和离域键(共轭π 键)。

　　(3)主要官能团(C=C，-C 三 C-，-X，-OH，-O-，CHO，C=O，-COOH， -NO2 ，-NH2 ，-SO3H)的特性以及它们在一定条件下相互转化的规律。

　　(4)电子效应——诱导效应、共轭效应、超共轭效应，对化合物性 质的影响，说明取代羧酸的酸性强弱，α-氢原子活泼性、1,3-丁二烯的亲电加成以及一元取代苯的定位规则，有机中间体的稳定性。

　　(5)同分异构现象——构造异构及构型异构，举例说明碳架异构、

　　官能团异构、位置异构、互变异构、顺反异构、对映异构，能用 Fischer 投影式表示含 1 个和 2 个手性碳原子的对映异构体。

　　(6)通过乙烷、丁烷及环己烷的构象分析，理解开链分子的交叉式 和重迭式构象，环己烷的船式和构式构象，能用楔形透视式、锯架透视式、 费歇尔投影式和Newman 投影式表示不同的构象。

　　(7)小环化合物的不稳定性和角张力。

　　(8)芳香性-芳香性的基本概念和特征，芳烃化合物的性质，休克尔 规则(Hückel'srule)及芳香性判断。

　　3.有机化合物的物理性质及某些典型变化规律

　　有机化合物的物理性质对化合物的鉴定、鉴别、分离、提纯及生产工 艺均有重要意义，因此应掌握物理性质的典型变化规律及其应用。

　　一般物理性质包括物态、熔点、比重、溶解度、比旋光度。能用分子 间作用力(比如氢键)说明某些有机化合物的沸点、熔点和溶解度的变化 规律及其在实际中的应用。

　　4.有机化合物的重要化学反应及其规律

　　有机化合物的重要化学反应及其规律，化学反应的重要条件，影响因 素及应用范围等是本课程的核心内容，具体要求掌握以下内容：

　　(1)取代反应：饱和碳原子的自由基卤代及其规律(自由基型反应 历程)，芳环上的亲电(卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts 烷基化、酰基 化反应)及其规律(芳香族亲电取代反应历程)、芳环上的亲核取代反应， 饱和碳原子上亲核取代(水解、醇解、氨解、氰解)及其规律(饱和碳原 子上亲核取代反应历程)，酯化及水解反应。邻基参与作用。

　　(2)消除反应：卤烷的去卤化氢，醇的脱水及 Saytzeff 规则，羟基 羧酸的脱水反应，Hofmann 消除反应，热消除反应。

　　(3)加成反应：碳碳双/三键的亲电加成及 Markovnikov 规则(碳碳 双/三键的亲电加成反应历程)，自由基加成反应，1,3-丁二烯的 1,2-及 1,4-加成反应，羰基的亲核加成以及规律(羰基亲核加成反应历程)。

　　(4)氧化及还原反应：烷烃、烯烃、炔烃及芳烃母体和侧链的氧化、 烯烃的氧化、臭氧化、醇和醛的氧化，不饱含烃、芳烃、醛、酮、酯、硝 基化合物的加氢或还原反应、Cannizzaro 反应、Birch 还原反应。

　　(5)缩合反应：羟醛缩合、Claisen 缩合，Mannich 反应，Michael 加成，Wittig 反应，Darzen 反应，Reformatsky 反应,Perkin 反应。

　　(6)重氮化反应及重氮基的取代、偶合反应。

　　(7)Grignard 反应在有机合成上的重要应用。

　　(8)β-二羰基化合物在有机合成上的应用。

　　(9)重排反应，碳正离子重排，碳负离子重排，Beckmann 重排， Hofmann 重排，频哪醇重排,Baeyer-Villiger 重排,Favorskii 重排,联苯胺重排，Claisen重排等。

　　(10)协同反应基础;Diels-Alder 反应，电环化反应，σ 迁移反应。

　　(11)了解杂环化合物、碳水化合物、氨基酸及蛋白质的基本概念及性质。

　　5.有机化合物结构推测

　　确定一个化合物的结构,可以用化学方法,例如测定有无某些官能团; 降解成简单化合物;转变成衍生物;用一个明确无疑的路线加以合成等来实 现。物理学与化学的结合，产生了一些现代物理测试方法，运用这些方法, 可以用少量样品,正确地测定有机化合物的结构。需掌握有机化合物结构 的常规测定如 IR、UV 、NMR、MS 等波谱法。

　　6.有机化学实验

　　掌握有机化学实验的基本操作技能;学会正确选择有机化合物的合成、分离提纯的方法;能够制备一些比较简单的有机化合物，需掌握的基 本操作包括：(1)玻璃仪器的洗涤和干燥;(2)磨口仪器的使用及维护;(3)常用仪器的选择及安装;(4)回流、蒸馏、分馏;(5)分液漏斗和

　　滴液漏斗的使用;(6)重结晶和各种过滤方法;(7)液体物质和固体物质的干燥;(8)加热和冷却;(9)熔点测定。

　　在整个课程中要着重培养自学能力、思维能力和应用所学知识的能力。

　　二、考试形式

　　本考试为闭卷考试，满分为 150 分，考试时间为 180 分钟。

　　三、题型及分值

　　1.选择题(15×2 分=30 分)

　　2.反应式填空题(15×2 分=30 分)

　　3.反应机理题(4×5 分=20 分)

　　4.合成题(5×8 分=40 分)

　　5.推断题(3×10 分=30 分)

　　四、主要参考教材

　　1.《基础有机化学》，邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚主编，北京大 学出版社，2016年6月版;

　　2.《有机化学》，郭灿城主编，科学出版社，2006年8月版;

　　3.《有机化学》，王彦广、吕萍、傅春玲、马成主编，化学工业出版 社，2020年2月版;

　　4.《有机化学》，胡宏纹主编、吴琳修订，高等教育出版社，2020年9月版;

　　5.《有机化学习题解析》，江国防、肖荣主编，湖南大学出版社，2020年1月版。